Опочка была основана как укрепленный псковский пригород в XV веке. Для постройки крепости было выбрано место в излучине реки Великой. В ходе строительства концы излучины были соединены рвом, в результате чего получился остров. Стены сооружались из вертикально поставленных бревен. Общая протяженность стен состовляла около 500 метров. Внутри крепости находилась Спасо-Преображенская соборная церковь, дворы псковского наместника и воеводы, погреб, амбары. Первоначальное название крепости - Коложе, в дальнейшем крепость была переименована и стала называться Опочка. Название произошло, вероятно, от слова "опока" - так назывался известняковый камень, который устилал дно реки Великой и использовался при строительстве крепости.
Крепость выдержала многочисленные осады литовцев, немцев и татар. В течение 5 лет во времена царствования Екатерины II Опочка являлась центром губернии. В XVIII - XIX веках по развитию торговли и ремесел Опочка стояла на одном из первых мест в Псковской губернии, чему немало способствовало то, что город находился на большом тракте С.-Петербург - Киев. Славились своим богатством опочецкие ярмарки.
Одно из самых живописных мест района - Глубокое, имение графов Гейденов. Хозяин его, граф П. А. Гейден был членом Первой Государственной думы.
В селе Теребени сохранилась деревянная церковь Воскресения, построенная в 1776 году, - один их немногих памятников деревянного зодчества на Псковской земле. Там же похоронен отец М.И. Кутузова. Село Матюшкино - имение сестры великого полководца - в наши дни носит имя Бородино - в память исторической битвы.
В центре города преобладают каменные двухэтажные дома, на окраинах – деревянные, богато украшенные резьбой. Из старинных зданий XVIII – XIX веков сохранились здания бывших присутственных мест, купеческие дома и складские постройки из дикого колотого камня на известковой кладке. В двухэтажном здании псевдоготического стиля теперь размещается детская школа искусств.
Одним из первенцев народных театров страны является Опочецкий. В изданной в 1912 году книге Л. Софийского "Город Опочка и его уезд в прошлом и настоящем", читаем: "Кстати сказать, в Опочке существует драматический кружок любителей, которые изредка устраивают спектакли". В 1923 году Опочецкая труппа любителей под руководством Л. Самойлова ставит спектакль "Деньги" по роману Д. Мамина-Сибиряка, "Иудушка Голавлев" по М. Салтыкову-Щедрину и другие. В 30-е годы коллективом руководил М.П. Румянцев, опытный режиссер и умелый организатор. В репертуаре театра были "Гроза" А. Островского, "Свадьба Кречинского" А. Сухово-Кобылина, "Падь серебряная" Н. Погодина. В довоенные годы на областном смотре в г. Калинине театр со спектаклем "Платон Кречет" занял первое место.Сразу после войны, когда еще не было и здания дома культуры, театр уже репетировал "Свои люди - сочтемся" А. Островского. В 1959 году коллективу было присвоено звание "народного театра". Под руководством О.Я. Штейнберг в театре плодотворно работали А.В. Соколова, И.С. Иванов, Ф.И. Фомин, Л.Д. Клещева. Один из самых одаренных актеров театра Петров Иван Терентьевич, преподаватель педучилища, за заслуги в самодеятельном искусстве получил звание заслуженного работника культуры РСФСР. Десятки ролей в театре сыграл адвокат Л.И. Капул. Он успешно режиссировал целый ряд спектаклей, осуществлял музыкальное оформление, поскольку был и музыкантом (в свое время занимался в ансамбле у И.О. Дунаевского). В 60-е годы театром руководил выпускник Московского института культуры А.Ф. Золотарев. На Всесоюзном смотре народных театров спектакль "Русские люди" по К.А. Симонову был удостоен диплома I степени. Начиная с 80-х годов театром руководит Юрий Иванов.
